Kako sintetizirati riboze

praktična , štiri - stopenjsko lahko sintetizira ribozi iz L - arabinoze derivata prevsem oksidacije tehniko Swema in naknadne stereoselektivno redukcijo skupaj z obračanjem 2 - hidroksi skupina L - arabinoze derivata . Po J fazi, če je proces izpeljan pravilno , lahko rezultati tega posebnega načina dokazati relativno visoko 76,3 -odstotni donos zaščitenega L - arabinoze derivatov , ki predstavlja znatno povečanje eksperimentalni učinkovitosti . Tisto, kar potrebujete

L- arabinozo
16,4 g , 100 milimolaren metil beta -L- arabinopiranozid
38,6 g , 300 milimolaren 2,2- dimetoksipropanu
130 ml suhega dimetilformamid
Amberlyst 15 , 1 g
mehanskim mešalom
dimetilsulfoksid (DMSO ) jezik oksalilklorid jezik redukcijskega sredstva, kot LiAIH4
EtOH
80 odstotkov AcOH
metil beta- L- ribopyranoside
kromatografijo na koloni silikagela aparati
Čaša
Bunsen burner
Proste Prikaži več navodil

1

ustvariti dovolj čist , brezbarven sirup za L- arabinose izvedenega 3 ,4 - O - izopropiliden - beta - L - arabinozida , iz L- arabinose . To dosežemo z mešanjem 16,4 g, 100 milimolarno metil beta -L- arabinopiranozid z 38,6 g, 300 milimolaren 2,2 - dimetoksipropan v 130 ml suhega dimetilformamida v prisotnosti Amberlyst 15 , 1 g . To ima mehanskim mešanjem pri sobni temperaturi 18 ur . Filter smolo in uparimo topilo , nato co - upari ostanek , proizveden z m-ksilena . Izdelek je L- arabinoze v obliki sirupa , ipd.
2

predobdelavo L- arabinose derivat Swemova oksidacijo s . To je običajen postopek, kemična ki se izogiba uporabi toksičnih kovin , kot je pojasnjeno z organsko kemijo . Dimethylchlorosulphonium ion nastane z reakcijo DMSO z oksalil klorida pri -78 stopinjah Celzija . Ta intermediat se nato de - protoniramo da se tvori ilidom žveplo, ki je nato intramolekulsko de - protonirane da smo dobili produkt .
3

Nadaljujemo z redukcijo v prisotnosti učinkovite redukcijskega sredstva , kot LiAlH4 ali LiAlH ( OtBu ) 3, v EtOH pri nič stopinjah Celzija .
4

De - zaščito izopropilidenske skupino izvedenega finančnega instrumenta (ki jih ni mogoče ločiti off še) ni tako, da se spojina 80 odstotkov AcOH , metil beta - L - ribopyranoside in stresamo odvečno , nezaželene skupine z izpostavitvijo dobljene zmesi kromatografijo na koloni silikagela .
5

Repeat Swemova oksidacija, redukcija in odstranitev zaščite z Nastalo zmes , nadalje izboljšati donos sredine fazi, nato de - zaščito anomernim položaj končni spojini z obdelavo z 0,8 molarne HCl .
6

nevtraliziramo reakcijsko zmes s kislinskim katalizatorjem kot je Dowex 50W kationsko izmenjalno smolo v vodikovih ionov ( H +) obliki , da ustvarite končno , zahtevane izdelek, L- riboze .