Sears ponuja ugodnosti zdravstvenega zavarovanja upravičenim zaposlenim s krajšim delovnim časom, ki delajo po rednem urniku vsaj 18,5 ure ali več na teden. Zaposleni s krajšim delovnim časom so upravičeni do dveh zdravstvenih načrtov z doplačili. Zaposlenim s krajšim delovnim časom ponujajo tudi zobozdravstveno, vidno in življenjsko zavarovanje.